Скачать полную версию статьи (в PDF формате)

Н. С. Аникина, Д. В. Щур, О. Я. Кривущенко, С. Ю. Загинайченко,А. П. Помыткин
«Об эффекте упорядочения мета-нитроизомера — продукта реакции электрофильного нитрования монозамещённых бензола и закономерности растворения фуллерена С60 в монозамещённых бензола»
0701–0721 (2012)

PACS numbers: 64.75.Bc, 82.30.Vy, 82.35.Np, 82.45.Wx, 82.80.Fk

Відкрито ефект впорядкування мета-нітроізомерів, який полягає в тім, що розташування нітроізомерів у порядку зростання їх концентрації мета-нітроізомерів, — продукту реакції електрофільного нітрування монозаміщених бензолу, — призводить до утворення таблиці монозаміщених бензолу, де кожна сполука має своє жорстко визначене місце за розташуванням орто-, мета- та пара-нітроізомерів. Методою порівняльного дослідження фізико-хемічних параметрів монозаміщених бензолу дано пояснення зміни складу продуктів реакції електрофільного заміщення під впливом позитивних мезомерних ефектів і позитивних електричних зарядів замісників. Позитивне енергетичне поле зарядів замісників змінює рухливість ?-електронної системи ароматичного ядра, і його дія спрямована, в першу чергу, на мета-положення. Вперше показано, що розчинення фуллерену С60 в галогенбензолах і алкілбензолах відбувається за одним і тим же механізмом: реаґувальним фактором є нелокалізована ?-електронна система бензольного ядра. У розчині молекулі фуллерену С60 знаходяться у вигляді комплексів з переносом заряду ?-типу. Висловлено припущення, що в метилзаміщених бензолу, що містять атоми галогену в метильній групі, реаґувальним фактором є неподілена пара р-електронів галогенів.