Скачать полную версию статьи (в PDF формате)

Н. С. Аникина, Д. В. Щур, О. Я. Кривущенко, С. Ю. Загинайченко,А. П. Помыткин
«Об эффекте упорядочения мета-нитроизомера — продукта реакции электрофильного нитрования монозамещённых бензола и закономерности растворения фуллерена С60 в монозамещённых бензола»
0701–0721 (2012)

PACS numbers: 64.75.Bc, 82.30.Vy, 82.35.Np, 82.45.Wx, 82.80.Fk

Открыт эффект упорядочения мета-нитроизомеров, заключающийся в том, что расположение нитроизомеров в порядке роста их концентрации мета-нитроизомеров, — продукта реакции электрофильного нитрования монозамещённых бензола, — приводит к образованию таблицы монозамещённых бензола, где каждое соединение имеет своё жёстко определённое место по расположению орто-, мета- и пара-нитроизомеров. Методом сопоставительного исследования физико-химических параметров монозамещённых бензола дано объяснение изменения состава продуктов реакции электрофильного замещения под воздействием положительных мезомерных эффектов и положительных электрических зарядов заместителей. Положительное энергетическое поле зарядов заместителей изменяет подвижность ?-электронной системы ароматического ядра, и его действие направлено, в первую очередь, на мета-положения. Впервые показано, что растворимость фуллерена С60 в галогенбензолах и алкилбензолах протекает по одному и тому же механизму: реагирующим фактором является нелокализованная ?-электронная система бензольного ядра. В растворе молекулы фуллерена С60 находятся в виде комплексов с переносом заряда ?-типа. Высказано предположение, что в метилзамещённых бензола, содержащих атомы галогена в метильной группе, реагирующим фактором является неподелённая пара р-электронов галогенов.